Amidación C-terminal: qué cambia en un péptido
La amidación C-terminal sustituye el grupo carboxilo (–COOH) del último residuo por una amida (–CONH2). Elimina la carga negativa de ese extremo y lo protege de las carboxipeptidasas.
Muchas hormonas peptídicas naturales están amidadas, y en varias la amida es necesaria para que se unan a su receptor. La kisspeptina-10 es un ejemplo: su extremo C-terminal es una amida de fenilalanina.
La diferencia de masa es pequeña pero medible: una amida pesa 0.98 Da menos que el ácido correspondiente. Es la diferencia entre Melanotan 2, que termina en amida, y PT-141, que conserva el ácido libre: dos péptidos casi idénticos cuya identidad separa la espectrometría de masas de alta resolución.
En la secuencia se indica con «-NH2» al final.
Amidación C-terminal y formas ácidas de un mismo nombre
Un mismo nombre puede referirse a la forma amidada o a la ácida, con carga y actividad distintas. Al comparar con un artículo hay que confirmar qué extremo usó.
Términos relacionados
- Acetilación N-terminal: el prefijo «Ac-»
- PT-141: heptapéptido cíclico con ácido C-terminal
- Melanotan 2: extremo amidado
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