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Péptido cíclico: qué es y qué cambia frente a uno lineal

Un péptido cíclico es el que forma un anillo, ya sea uniendo sus dos extremos o enlazando dos cadenas laterales. El anillo reduce su flexibilidad y lo hace más resistente a las peptidasas.

Hay tres formas comunes de cerrar el anillo: un enlace amida entre el extremo amino y el carboxilo (cabeza con cola); un puente lactama entre la cadena lateral de un ácido, como el aspártico, y la de una lisina; o un puente disulfuro entre dos cisteínas.

Melanotan 2 y PT-141 son heptapéptidos cerrados por un puente lactama. Al limitar las conformaciones posibles, la ciclación puede aumentar la afinidad por un receptor, porque la molécula ya está en una forma cercana a la que se une, y en algunos casos su selectividad.

El anillo no cambia la fórmula de cálculo de la concentración: se usa la masa molar de la molécula completa, ya ciclada.

Péptido cíclico frente a su análogo lineal

Un análogo lineal y su forma cíclica no son intercambiables: comparten residuos, pero tienen otra estabilidad y otro perfil de unión. La secuencia de la ficha indica si el material es cíclico.

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